「このまま正社員として働き続けるべきか、それともフリーランスとして独立すべきか」「フリーランスから正社員に戻るべきか」——働き方の選択に悩んでいる方は少なくありません。

どちらの働き方にもメリットとデメリットがあり、何を優先するかによって最適な選択は変わってきます。

収入の安定性、働く場所や時間の自由度、社会保障の充実度、キャリアの築き方など、考えるべきポイントはたくさんあります。

この記事では、フリーランスと正社員の違いを多角的に比較し、あなたのライフステージや価値観に合った働き方を見つけるための判断基準をご紹介します。

リモートワークで働く場合の違いや、実際に切り替えるタイミングの見極め方、さらには両方の良さを組み合わせたハイブリッドな働き方についても解説していきます。

1. フリーランスと正社員の基本的な違い

まずは、フリーランスと正社員の違いを理解するために、それぞれの働き方の特徴から見てみましょう。

1-1. 働き方の特徴を比較する

項目	フリーランス	正社員
雇用形態	個人事業主として契約	企業との雇用契約
働く場所	自由に選択可能	基本的に会社指定
勤務時間	自分で管理	就業規則に従う
報酬形態	案件ごとの契約金額	月給制・年俸制

フリーランスと正社員では、働き方の自由度が大きく異なります。フリーランスは個人事業主として、クライアントと直接契約を結び、プロジェクトごとに仕事を受注する形態です。働く場所や時間を自分で決められる反面、案件の獲得から契約、納品まですべて自己責任となります。

一方、正社員は企業と雇用契約を結び、安定した給与と福利厚生を受けながら、組織の一員として業務に従事します。どちらの働き方が自分に合っているかは、ライフスタイルやキャリアプランによって変わってきます。

1-2. 収入の仕組みと安定性

収入の安定性は、フリーランスと正社員で最も大きな違いの一つです。詳しくポイントを見ていきましょう。

収入面のポイント

• フリーランスは案件数や単価で収入が変動する
• 正社員は毎月決まった給与が保証される
• フリーランスは複数の収入源を持つことが可能
• 正社員は賞与や昇給の制度がある

正社員は毎月決まった給与が支払われ、企業の業績に応じて賞与が支給されます。

一方、フリーランスは案件の受注状況によって月々の収入が変動します。繁忙期には複数の案件を並行して進めることで収入を増やせる可能性がありますが、案件が途切れると収入がゼロになるリスクもあります。

また、フリーランスは確定申告や税金の管理も自分で行う必要があり、手取り額の計算も複雑になります。税理士に任せることもできますが、基本的にはご自身で年末に対応する必要があります。

1-3. 社会保障制度の違い

社会保障制度も、フリーランスと正社員で大きく異なります。フリーランスになってから困らないように事前に準備する必要があります。

制度	フリーランス	正社員
健康保険	国民健康保険	会社の健康保険組合
年金	国民年金のみ	厚生年金に加入
雇用保険	原則加入不可	加入義務あり
労災保険	特別加入制度を利用	自動的に適用

正社員は会社が保険料の半分を負担する厚生年金や健康保険に加入でき、雇用保険や労災保険も適用されます。

一方、フリーランスは国民健康保険と国民年金に自分で加入し、保険料を全額自己負担します。国民年金は厚生年金と比べて将来受け取れる年金額が少なくなる傾向があります。

また、失業時の給付や労災時の補償も手薄になるのでリスク管理も必要です。

2. フリーランスを選ぶメリットとデメリット

2-1. フリーランスの魅力的な点

ここからはメリットを見ていきましょう。まずはフリーランスからです。

フリーランスの主なメリット

• 働く時間や場所を自由に選べる
• 得意分野に特化して仕事ができる
• 複数のクライアントと関われる
• スキル次第で収入を増やせる可能性がある

フリーランスの最大の魅力は、働き方の自由度の高さです。自宅やカフェ、コワーキングスペースなど、好きな場所で仕事ができます。

また、朝型や夜型など自分のリズムに合わせて仕事の時間を調整できるため、プライベートとのバランスも取りやすくなります。得意な分野に集中して仕事を選べるので、専門性を高めながらキャリアを築くことも可能です。

さまざまな業界のクライアントと仕事をすることで、幅広い経験や人脈を得られることも大きなメリットといえるでしょう。

2-2. フリーランスで直面する課題

フリーランスとしてのデメリットも把握する必要があります。課題を明確にして、事前に準備することが必要です。

課題	内容
収入の不安定さ	案件がない期間の収入がゼロになる
営業活動	自分で案件を獲得する必要がある
事務作業	確定申告や契約書作成などすべて自己管理
孤独感	一人で作業する時間が長くなりがち

フリーランスには多くの自由がある一方で、それに伴う責任や課題も存在します。

最も大きな課題は収入の不安定さではないでしょうか。案件が途切れたり、クライアントの都合で契約が終了したりすると、収入が途絶えてしまいます。

また、営業活動から請求書の発行、確定申告まですべて自分で行う必要があり、本来の業務以外の作業に時間を取られることも少なくありません。組織に属さないため、相談できる同僚がいない孤独感を感じる人もいます。体調を崩しても代わりがいないため、健康管理も自己責任となります。

2-3. フリーランスに向いている人の特徴

課題もある一方、メリットが大きいフリーランスという働き方ですが、どんな人が向いているのでしょうか。以下に整理してみます。

こんな人にフリーランスが向いています

• 自己管理能力が高く計画的に動ける
• 新しいことを学ぶ意欲がある
• 不安定さを楽しめるマインドを持っている
• 専門スキルや実績がある
• コミュニケーション能力がある

フリーランスとして成功するには、特定の資質やスキルが求められます。

まず、誰からも指示されない環境で自分を律して仕事を進められる自己管理能力が必要です。市場のニーズは常に変化するため、新しい技術やトレンドを学び続ける姿勢も欠かせません。

収入の変動を前向きに受け止め、チャレンジを楽しめる精神的な強さも重要です。

また、クライアントとの信頼関係を築くコミュニケーション能力や、案件獲得のための営業力も必要になってきます。

独立するためには経験と自信が大事で、すでに専門分野での実績やスキルがある方は、その強みを活かしやすいでしょう。

3. 正社員を選ぶメリットとデメリット

3-1. 正社員として働く安心感

ここからは正社員としての働き方を紐解いてみましょう。

メリット	詳細
安定した収入	毎月決まった給与が保証される
充実した福利厚生	社会保険、住宅手当、育児支援など
キャリアパス	昇進・昇給の制度が整っている
教育機会	研修制度で新しいスキルを学べる

正社員の最大のメリットは、安定性と充実したサポート体制です。

毎月決まった給与が支払われるため、生活設計が立てやすく、住宅ローンなどの審査も通りやすくなります。社会保険制度により、健康保険や厚生年金では会社が保険料の半分を負担してくれます。

また、多くの企業では住宅手当や通勤手当、育児支援制度などの福利厚生が用意されています。社内研修や資格取得支援など、スキルアップの機会も提供されることが多く、会社の費用負担で新しい知識を学べる環境が整っています。

3-2. 正社員の制約や課題

メリットもある一方、正社員でいることのデメリットや課題を以下で見ていきましょう。

正社員が感じやすい制約

• 勤務時間や場所の自由度が低い
• 会社の方針や人事異動に従う必要がある
• 業務内容を自由に選べない
• 副業が制限されることがある
• 組織の人間関係に配慮が必要

正社員として働く場合、当然のことながら組織のルールに従う必要があるため、働き方の自由度は限られます。

基本的には決められた時間に出社し、会社が指定する場所で業務を行います。配属部署や担当業務は会社の判断で決まるため、必ずしも希望通りの仕事ができるとは限りません。

転勤や異動の可能性もあり、ライフスタイルの変更を余儀なくされることもあります。

また、組織の一員として周囲との協調性が求められ、人間関係のストレスを感じる場面もあるでしょう。

多くの企業では副業が禁止または制限されているため、収入源を増やしにくい側面もあります。

3-3. 正社員に向いている人の特徴

デメリットや課題がある中で、どんな人が正社員という働き方に向いているのかを以下に整理します。

特徴	理由
安定志向	毎月の収入を確保したい
チームワーク重視	組織で協力して働きたい
長期的なキャリア形成	一つの会社で成長したい
ワークライフバランス	休暇制度をしっかり使いたい

正社員という働き方は、安定した環境で着実にキャリアを築きたい人に適しています。毎月の収入が保証されるため、将来の計画を立てやすく、家族を養う立場にある方にとっても安心です。

チームで協力しながら大きなプロジェクトに取り組みたい方や、組織の中で段階的に責任ある立場を目指したい方にも向いています。

また、有給休暇や育児休暇などの制度を利用して、プライベートの時間もしっかり確保したい方には、正社員の制度が役立ちます。会社の研修制度を活用してスキルアップしたい方にとっても、正社員は学びの機会が豊富な環境といえるでしょう。

4. リモートワークで働く場合の違い

4-1. フリーランスのリモートワークの特徴

まず最初にフリーランスとしてリモートワークをする場合の特徴を見ていきましょう。

項目	内容
案件の選択	リモート案件を自由に選べる
働く場所	完全に自由（海外も可能）
コミュニケーション	クライアントごとにツールが異なる
機器や環境	すべて自分で用意・管理

フリーランスのリモートワークは、場所の制約がほぼない働き方がほとんどです。自宅はもちろん、カフェやコワーキングスペース、さらには海外からでも仕事ができます。案件を選ぶ際も、リモート対応可能なものを中心に探せば、地方在住でも都市部の高単価案件を受注できる可能性があります。

ただし、作業環境の整備やインターネット環境、作業用の機器などはすべて自己負担で準備する必要があります。また、クライアントごとに使用するコミュニケーションツールが異なるため、複数のツールを使いこなす必要があります。

4-2. 正社員のリモートワークの特徴

反対に正社員としてリモートワークをする場合、どんな特徴があるのでしょうか。

正社員リモートワークのポイント

• 会社の制度やルールに従う必要がある
• 作業環境や機器を会社が支給することが多い
• 定期的なオンラインミーティングへの参加が必須
• リモートワーク手当が支給される企業もある
• チームとのコミュニケーションツールは統一されている

正社員のリモートワークは、会社の制度の範囲内で実施される働き方です。フルリモートを認める企業もあれば、週に数日だけ出社が必要な企業もあります。

多くの企業では、パソコンやモニター、通信環境などを会社が支給または補助してくれます。

また、リモートワーク手当として月数千円から数万円を支給する企業も増えています。

ただし、勤務時間の管理や定期的なオンラインミーティングへの参加など、会社のルールに従う必要があります。使用するツールは会社で統一されているため、学習の負担は少なくなります。

4-3. リモートワークにおける両者の共通点と相違点

上記の特徴を踏まえた上で、以下の項目別に特徴を整理してみます。

どちらの方がご自身が向いているか、だんだん答えは見つかってきたでしょうか。

比較項目	フリーランス	正社員
場所の自由度	完全に自由	会社の規定による
時間の管理	自己管理	勤怠管理システムで管理
環境整備	自己負担	会社が支給・補助
コミュニケーション	案件ごとに異なる	社内ツールで統一
孤独感への対策	自分で工夫が必要	会社がケアする場合も

リモートワークという点では共通していても、フリーランスと正社員では働き方に違いがあります。

フリーランスは完全に自由である一方、すべて自己責任です。作業環境の整備費用も、孤独感への対策も自分で行う必要があります。

正社員は会社のサポートを受けられますが、働き方に制約があります。ただし、リモートワークを導入している企業では、オンラインでの雑談会やバーチャルランチなど、孤独感を軽減する取り組みを行っているところもあります。

どちらが良いかは、自由を重視するか、サポートを重視するかによって変わってきます。

5. ライフステージ別の選び方

ここからはリモートワークをする働き方について、年代別に考察してみます。

5-1. 20代の選択ポイント

20代で考えるべきこと

• 基礎的なスキルや経験を積む時期
• さまざまな働き方を試せる柔軟性がある
• 失敗してもやり直しがきく年代
• 長期的なキャリアの土台を作る時期

20代は、キャリアの基礎を築く重要な時期です。この年代では、まだ家族を養う責任や住宅ローンなどの大きな負担が少ないことが多く、さまざまな働き方にチャレンジしやすい環境にあります。正社員として企業で働くことで、ビジネスの基礎や組織での動き方を学べます。

一方で、すでに専門スキルがある方や、特定の分野で独立したい明確な目標がある方は、早い段階からフリーランスとして経験を積むことも選択肢になります。どちらを選ぶにしても、この時期に培った経験やスキルが、その後のキャリアの土台となります。

5-2. 30代・40代の判断基準

30代から40代は、家族を持ったり住宅を購入したりと、ライフイベントが増える時期です。この年代では、収入の安定性がより重要になってきます。

考慮すべき点	フリーランス	正社員
家族の状況	収入の安定性を慎重に検討	扶養手当などの制度が活用できる
住宅購入	ローン審査が厳しくなる	審査が通りやすい
将来の年金	国民年金のみで不安も	厚生年金で老後の備えが手厚い
スキルの活用	専門性を高めて単価アップ	マネジメント経験を積める

配偶者や子どもがいる場合、教育費や生活費の確保が必要になるため、正社員の安定した給与や福利厚生が大きな支えとなります。

一方で、これまでに培った専門スキルや人脈を活かして、フリーランスとして高単価の案件を獲得できる実力がある方にとっては、より柔軟な働き方を選ぶチャンスでもあります。

ただし、将来の年金受給額の差も考慮に入れる必要があります。

5-3. 50代以降のキャリア選択

50代以降の選択肢

50代以降は、これまでのキャリアで培った専門性や人脈を最大限に活かせる時期です。定年が近づく正社員の方にとって、フリーランスへの転身は定年後も働き続けるための選択肢となります。

• 豊富な経験を活かせるフリーランスという選択
• 定年後の収入源として準備を始める
• 正社員として安定収入を確保しながら準備期間とする
• セカンドキャリアとして新しい分野に挑戦する

長年の経験を活かしたコンサルティングや顧問業務など、年齢を重ねたからこそ提供できる価値があります。一方で、正社員として働き続けることで、退職金や年金をしっかり確保してから独立を考えるという堅実な選択もあります。

自分の健康状態や経済状況、やりたいことを総合的に考えて判断することが大切です。

6. 切り替えるタイミングの見極め方

6-1. フリーランスになる準備が整ったサイン

フリーランスへの転身を考える際は、準備が整っているかを客観的に判断することが重要です。

チェック項目があるので、頃合いがいつなのか一緒に考えてみましょう。

チェック項目	詳細
十分な実績とスキル	クライアントから信頼される専門性
安定した案件の目処	独立後すぐに収入を得られる見込み
貯蓄の確保	最低6ヶ月分の生活費
営業・事務スキル	案件獲得や確定申告の基礎知識

まず、現在の仕事で実績を積み、独立後も仕事を任せてもらえるだけの信頼関係を築いているかがポイントになります。

可能であれば、独立前に副業として案件を受注し、本業と並行して進める経験を積んでおくと安心です。

また、フリーランスになると収入が不安定になる期間があるため、最低でも半年分の生活費を貯蓄しておくことをおすすめします。

確定申告の仕組みや請求書の作成方法など、事務作業の基礎知識も事前に学んでおくと、独立後の負担が軽減されます。

6-2. 正社員に戻るタイミング

正社員への転換を考えるとき

フリーランスとして働いていても、ライフステージの変化や価値観の変化によって、正社員に戻ることを検討する場面があります。フリーランスでずっといる必要もありません。

• フリーランスの収入が長期的に不安定になった
• 家族が増えて安定収入が必要になった
• 一人で働くことに限界を感じた
• 組織で大きなプロジェクトに関わりたくなった
• 社会保障の充実を求めるようになった

案件が減少して収入が不安定になったり、結婚や出産などで安定した収入が必要になったりしたときは、正社員への転換を考える良いタイミングかもしれません。

また、一人で仕事をすることの孤独感や、大規模なプロジェクトに組織の一員として関わりたいという思いが強くなることもあるでしょう。

フリーランスの経験は、企業にとっても魅力的なスキルや視点となるため、前向きに転職活動を進めることができます。

6-3. ハイブリッドな働き方という選択肢

近年では、フリーランスか正社員かという二択ではなく、両方の良さを組み合わせたハイブリッドな働き方も広がっています。

【ハイブリッドの例】

働き方	メリット	注意点
正社員+副業	安定収入を保ちながらスキルアップ	会社の副業規定を確認する
フリーランス+契約社員	収入の安定性を高められる	稼働時間の管理が必要
業務委託+パートタイム	複数の収入源を持てる	社会保険の加入条件を確認

正社員として働きながら、会社の規定が許す範囲で副業をすることで、安定した収入を確保しつつ新しいスキルや人脈を築けます。

また、フリーランスとして活動しながら、特定の企業と長期契約を結ぶことで、収入の安定性を高めることも可能です。

良いとこ取りもできるハイブリッドの働き方ですが、自分のライフスタイルやキャリア目標に合わせて、最適なバランスを見つけることが大切です。

7. 実際に判断する際のステップ

7-1. 自分の価値観を明確にする

フリーランスか正社員かを選ぶ前に、まず自分が仕事に何を求めているのかを整理することが大切です。考えてみたいポイントは以下です。

価値観を整理するポイント

• 何を最優先したいのか（自由・安定・成長など）
• 5年後、10年後にどうなっていたいか
• 譲れない条件と妥協できる条件は何か
• 仕事に何を求めているのか
• プライベートとのバランスをどう取りたいか

働く場所や時間の自由を最優先したいのか、それとも安定した収入や福利厚生を重視したいのか、自分の価値観を明確にしましょう。キャリアの方向性についても、特定の専門分野を深めたいのか、マネジメントスキルを身につけたいのかで、適した働き方が変わってきます。

紙に書き出したり、信頼できる人に相談したりしながら、自分の本音と向き合う時間を持つことをおすすめします。

7-2. 現実的な条件を確認する

価値観を整理したら、次は現実的な条件を冷静に確認していきましょう。

確認しておきたい事項は以下です。

【今、フリーランスになるべきか？確認事項】

確認項目	チェック内容
スキルと経験	独立できるだけの専門性があるか
経済状況	貯蓄は十分か、固定費はいくらか
家族の理解	働き方の変化に家族は賛成しているか
市場のニーズ	自分のスキルに需要があるか
健康状態	体調管理を自己責任で行えるか

フリーランスになりたいと思っても、まだスキルや実績が不十分な場合は、正社員として経験を積む期間が必要かもしれません。経済的な余裕があるかどうかも重要なポイントです。住宅ローンや家族の生活費など、毎月必要な固定費を計算し、収入が不安定になっても対応できるか検討しましょう。

家族がいる場合は、働き方を変えることについて十分に話し合い、理解と協力を得ることも大切です。市場調査を行い、自分のスキルに需要があるかを確認することも忘れずに。

8. エージェントなどのサービスの活用方法

8-1. フリーランス向けの支援サービス

サービス種類	内容	活用場面
案件紹介サービス	クライアントとのマッチング	独立初期の案件獲得
コワーキングスペース	作業場所と交流の場を提供	孤独感の解消
確定申告サポート	税務処理のサポート	初めての確定申告時
フリーランス向け保険	所得補償や賠償責任保険	リスク対策

フリーランスとして活動する際は、さまざまな支援サービスを活用することで、スムーズに仕事を進められます。

案件紹介サービスを利用すれば、営業活動の負担を減らしながら安定的に仕事を獲得できます。特にリモートワークを希望する方には、リモートワーク専門エージェントのRemoguフリーランスがおすすめです。

また、確定申告や経理のサポートサービスを使えば、慣れない事務作業の負担を軽減できます。

8-2. 正社員への転職を支援するサービス

転職活動で活用できるもの

• 転職エージェントで非公開求人にアクセスする
• ハローワークで地域の求人を探す
• 企業の採用ページから直接応募する
• キャリアカウンセリングで方向性を相談する
• 職業訓練でスキルアップする

フリーランスから正社員に転換したい、または正社員として新しい環境を探したい場合は、転職支援サービスの活用が効果的です。

転職エージェントを利用すれば、自分のスキルや希望に合った求人を紹介してもらえます。特にリモートワークを希望する方は、リモートワーク専門エージェントのRemoguフリーランスに相談してみるとよいでしょう。

8-3. 両立を目指す人への支援

ハイブリッドな働き方を支えるサービス

• 時短勤務やフレックス制度のある企業を探す
• 副業OKの企業に転職する
• クラウドソーシングで小さな案件から始める
• オンラインコミュニティで情報交換する
• スキルアップのためのオンライン学習を活用する

正社員として働きながらフリーランスの活動も続けたい方や、将来的な独立を視野に入れている方には、両立を支援するサービスが役立ちます。まずは副業を認めている企業に転職することで、収入の安定を保ちながら新しいチャレンジができます。

クラウドソーシングサービスを使えば、週末だけでも取り組める小規模な案件を見つけられます。オンラインコミュニティに参加すれば、同じような働き方を目指す仲間と情報交換ができ、孤独感も軽減されます。

9. まとめ：あなたに合った働き方を見つけるために

フリーランスか正社員か、どちらの働き方を選ぶかは、あなたの価値観やライフステージ、持っているスキルや経済状況によって変わってきます。フリーランスは自由度が高く、専門性を活かして働ける魅力がありますが、収入の不安定さや社会保障の薄さという課題もあります。一方、正社員は安定した収入と充実した福利厚生が得られる反面、働き方の自由度は限られます。

リモートワークという観点で見ると、フリーランスは完全な自由がある一方ですべて自己責任となり、正社員は会社のサポートを受けられる一方で制約があります。どちらが良いかは、自由を重視するか、サポートを重視するかによって変わります。

大切なのは、どちらが「正解」かではなく、今の自分にとってどちらが「より合っているか」を見極めることです。

働き方は一度決めたら変えられないものではありません。ライフステージの変化に応じて、柔軟に見直していくことができます。

この記事でご紹介した判断基準やステップを参考に、あなたらしい働き方を見つけていただければ幸いです。どのような選択をされても、それぞれの働き方の中で充実したキャリアを築いていけることを願っています。